ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
ТЕОРІЯ ТА ПРАКТИКУМ

В посібнику викладено правила роботи і техніки безпеки в хімічній лабораторії. Розглянуто основні методи вилучення та очищення органічних речовин. Наведено якісні реакції на деякі класи органічних сполук та синтези органічних сполук, які згруповано за типами реакцій. На прикладі діючих речовин непридатних до використання пестицидів розглянуто методи вилучення та хімічного модифікування цінних речовин із вторинної технічної сировини з метою їх подальшого використання. Матеріал посібника викладено у шести розділах, кожний із яких не лише вирішує конкретну самостійну задачу, а і доповнює та допомагає вирішити більш складні завдання наступних розділів.

Автори

А. П. Ранський

М. В. Євсєєва

О. А. Гордієнко

Рецензенти

К. С. Бурмістров, доктор хімічних наук, професор

І. Й. Сейфулліна, доктор хімічних наук, професор

В. Г. Штамбург, доктор хімічних наук, професор

Зміст

УМОВНІ СКОРОЧЕННЯ
ВСТУП

1. ЗАГАЛЬНІ ПОЛОЖЕННЯ З ТЕХНІКИ БЕЗПЕКИ. ОСНОВ-НІ ПРАВИЛА РОБОТИ В ХІМІЧНІЙ ЛАБОРАТОРІЇ
2. ТЕХНІКА ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ

2.1 Загальні методи роботи. Посуд, який використовується в лабораторії органічної хімії
2.2 Нагрівання та охолодження
2.3 Перемішування

3. МЕТОДИ ВИЛУЧЕННЯ ТА ОЧИЩЕННЯ ОР-ГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

3.1 Очищення твердої речовини методом перекристалізації

3.1.1 Лабораторна робота. Перекристалізація твердої речовини

3.2 Очищення органічної речовини перегонкою з водяною парою

3.2.1 Лабораторна робота. Перегонка невідомої органічної речовини з водяною парою

3.3 Екстракція та висушування органічних речовин

3.3.1 Лабораторна робота. Екстракція невідомої органічної речовини з бінарного водно-органічного розчину та її висушування

3.4 Виділення та очищення органічних речовин перегонкою при атмосферному тиску

3.4.1 Лабораторна робота. Перегонка невідомої суміші органічних рідин при атмосферному тиску

4. МАЛИЙ ПРАКТИКУМ. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ДЕЯКІ КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

4.1 Вуглеводні

4.1.1 Насичені вуглеводні (алкани)
4.1.2 Ненасичені вуглеводні (алкени)
4.1.3 Ненасичені вуглеводні (алкіни)
4.1.4 Ненасичені вуглеводні (арени)
4.1.5 Лабораторна робота. Якісний функціональний аналіз вуглеводнів на наявність простого, подвійного, потрійного та ароматичного зв’язків у складі органічних сполук

4.2 Оксигеновмісні сполуки

4.2.1 Встановлення гідроксильної групи (спирти, феноли)
4.2.2 Встановлення карбонільної групи (альдегіди, кетони)
4.2.3 Встановлення карбоксильної групи (карбонові кислоти)
4.2.4 Лабораторна робота. Якісний функціональний аналіз оксигеновмісних сполук

4.3 Нітрогеновмісні сполуки

4.3.1 Встановлення аміногрупи (аліфатичні та ароматичні аміни)
4.3.2 Встановлення карбамідної групи
4.3.3 Якісні реакції на амінокислоти (α-амінокислоти)
4.3.4 Лабораторна робота. Якісний функціональний аналіз нітрогеновмісних сполук

4.4 Сульфуровмісні сполуки

4.4.1 Лабораторна робота. Якісний функціональний аналіз сульфуровмісних сполук

4.5 Вуглеводи

4.5.1 Лабораторна робота. Якісний функціональний аналіз вуглеводів

5. ВЕЛИКИЙ ПРАКТИКУМ. СИНТЕЗИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

5.1 Алкілування

5.1.1 Ізопропілбензол. С-алкілування
5.1.2 Діоксан. О-алкілування
5.1.3 N,N-Діетиланілін. N-алкілування

5.2 Ацилювання

5.2.1 Ацетофенон. С-ацилювання
5.2.2 Ацетилсаліцилова кислота. О-ацилювання
5.2.3 Бутилацетат
5.2.4 Ацетанілід. N-ацилювання

5.3 Галогенування

5.3.1 Ацетилхлорид
5.3.2 Бромбензол
5.3.3 1-Бромбутан

5.4 Нітрування

5.4.1 п-Нітроанілін
5.4.2 Нітробензол
5.4.3 м-Нітробензойна кислота

5.5 Сульфування

5.5.1 Натрій п-толуолсульфонат
5.5.2 Сульфанілова кислота

5.6 Діазотування та азосполучення

5.6.1 β-Нафтолазо-п-нітробензол

5.7 Окиснення

5.7.1 Ацетон
5.7.2 Антрахінон
5.7.3 Бензойна кислота

5.8 Відновлення

5.8.1 Анілін
5.8.2 Фенілгідроксиламін

6. СПЕЦІАЛЬНИЙ ПРАКТИКУМ. ХІМІЧНЕ МОДИФІКУВАННЯ РЕЧОВИН ЯК ВТОРИННОЇ СИРОВИНИ ПРОМИСЛОВИХ ВИРОБНИЦТВ

6.1 Правила роботи з пестицидами в хімічній лабораторії
6.2 Перша допомога при нещасних випадках
6.3 Хімічна переробка (модифікування) діючих речовин непридатних пестицидних препаратів

6.3.1 Негативний вплив пестицидних препаратів на людину та довкілля
6.3.2 Комплексний підхід до знешкодження непридатних пестицидних препаратів
6.3.3 Реагентні методи вилучення діючих речовин із непридатних пестицидних препаратів

6.3.3.1 Цинк N,N-диметилдитіокарбамат
6.3.3.2 Поліметалеві полімерні сполуки деяких 3d-металів
6.3.3.3 Хлороформ. Реакція декарбоксилювання
6.3.3.4 Трихлорооцтова кислота
6.3.3.5 Купрум(ІІ) трихлороацетат

СЛОВНИК ТЕРМІНІВ

ЛІТЕРАТУРА

Додаток А. Фізичні константи органічних сполук

Додаток Б. Фізичні властивості органічних розчинників

Додаток В. Бінарні системи: органічна сполука – вода

Додаток Г. Густина водних розчинів кислот різної концентрації