2.3.6 Екологічні питання Екологічні питання, що пов’язані з хімією алкенів, перш за все, обумовлені їх промисловим виробництвом як мономерів та синтезом на їх основі багатофун-кціональних полімерних матеріалів (пластмас). Світове виробництво полімерів зростає в середньому на 5-6 % щороку і в 2010 році досягне близько 250 млн. тон. Збільшення обсягу виробництва та споживання пластмас супроводжується накопиченням виробів, яка вже не використовуються, у вигляді промислових від-ходів, що призводить до значного погіршення стану навколишнього середовища. Більшість пластмасових відходів при цьому припадає на харчову упаковку. Так, в Європі 41 % полімерних матеріалів, що вироблялись та використовувались як па-кувальний матеріал, у ціновому вираженні в 2004 році складали 14,7 млрд. дола-рів США. У загальному об’ємі полімерних відходів основна питома вага припа-дає на поліетилентерефталат (ПЕТФ) – 25 %, на поліетилен низького тиску (ПЕНТ) та поліетилен високого тиску (ПЕВТ) – по 15 %, поліпропілен (ПП) – 13 %, полістирол (ПС) – 6 %, полівінілхлорид (ПВХ) – 5 % та інші полімерні ма-теріали – 21%. Однак, наразі лише 10 % відходів полімерних матеріалів від зага-льного їх обсягу повторно переробляються, а ті полімерні відходи, що залиша-ються у багатьох країнах компостуються на спеціальних полігонах. Але оскільки вони не розкладаються протягом тривалого часу (у середньому до 80 років) стрі-мко збільшується кількість земельних ділянок для їх складування. Необхідність утилізації відходів є однією із найбільш гострих проблем великих мегаполісів та міст Європи, включаючи і такі міста України як Київ, Харків, Дніпропетровськ, Донецьк, Одесу та Львів. Із екологічних проблем у світі полімерних матеріалів можна виділити ряд закономірностей: не зважаючи на обмеженість світових запасів нафти і газу та збільшення ринкової ціни на цю природну сировину, темпи та обсяги виробництва полімер-них матеріалів стрімко зростають. Полімерні матеріали витісняють металеві ви-роби та конструкції у виробництві автомобілів, літаків, будівництві річкових та морських суден, а також у житловому будівництві; виробництво, використання та обмін полімерних матеріалів із навколиш-нім середовищем (environment) досягли таких розмірів, що потребують цілесп-рямованих і затратних робіт на державному рівні для запобігання забруднення довкілля хімічно стійкими полімерними матеріалами; в Україні дефіцит природної хімічної сировини (нафта, газ) перетворив по-лімерні відходи у економічно привабливу, перспективну вторинну сировину, що різко інтенсифікувало роботи по створенню ефективних технологій переробки полімерних відходів. В Україні не існує на державному рівні системи видалення із навколиш-нього середовища відпрацьованих полімерних матеріалів. Тому ряд організацій та фірм самотужки намагаються вирішити цю проблему. Так, науково-промисловою фірмою „Біолог” (м. Херсон) сумісно з науковцями Українського державного хіміко-технологічного університету (м. Дніпропетровськ) розроблені нові полімерні композиційні матеріали на основі вторинного поліетилену (ПЕВТ та ПЕНТ), як зв’язуючого з подальшим створенням вітчизняного покрівельного матеріалу „Біолайн”) [4]. Висока ефективність досліджених та впроваджених у виробництво композиційних матеріалів визначалась використанням світло- та термостабілізаторів Tinuvin 622 LD та Chimassorb 944 LD (фірма Ciba, м. Базель, Швейцарія). Захисні та стабілізуючі властивості добавок класу HALS обумовлені комбінованим використанням УФ-абсорберів (похідні класу бензофенону) та ін-гібіторів радикальних реакцій: (просторово-затруднені аміни) [5]. Високі експлу-атаційні властивості покрівельного матеріалу „Біолайн” досягнуті ефективною підготовкою первинної поліетиленової сировини на першій стадії (сортування, відмивання від забруднення, висушування, рис. 2.8) та дотриманням температур них та часових технологічних параметрів виробництва покрівельного матеріалу „Біолайн”, рис. 2.9. Потужність розробленої технології по переробці вторинного поліетилену складає 8 10 тон на добу.  Питання для самоконтролю 1. З карбіду кальцію добути 1-бутин, з якого добути такі алкіни: а) 6,6-диметил-3-гептин; б) 2-метил-3-гексин; в) 5,6-диметил-3-гептин. Навести реакції синтезованих алкінів з водою, бромоводнем і бромом. Назвати продукти, пояснити механізм гідратації алкінів. 2. Добути із ацетилену: а) метилацетилен; б) 4-метил-пентин-1; в) діетил-ацетилен; г) 5-метилгексин-1. Для сполук (а-г) навести реакцію гідратації, пояснити, які з цих сполук реагують з амідом натрію. 3. Здійснити перетворення в кілька стадій: а) бутан → 2-бутин; б) 1-бутен → 2-бутин; в) пропен → пропін; г) ацетилен → полівінілацетат; д) ацетител → 1,4-бутандіол. 4. Здійснити перетворення в кілька стадій: а) ацетилен → оцтова кислота; б) ацетилен → бутан; в) 1,2-диброметан → 1,1-диброметан; г) метан → пропін; д) метан → поліакрилонітрил. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. 5. Добути метилацетилен із пропілену. Навести схеми peaкції метилацетилену з: а) етиловим спиртом; б) оцтовою кислотою; в) оцтовим альдегідом; г) водою. Навести механізм реакцій а) та г). 6. Навести схеми добування пропіл ацетилену та диметилетилацетилену з ацетилену. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці ізомери? Як хімічним шляхом розділити ці сполуки? Навести схеми відповідних реакцій. 7. Зобразити структурну формулу вуглеводню С5Н8, якщо відомо, що реагує з бромом, аміачним розчином оксиду срібла; а при гідратації утворює метилізопропілкетон. Навести схеми вказаних реакцій, назвати встановлений С5Н8 за раціональною та систематичною номенклатурами. 8. Запропонувати схему добування втор-бутилацетилену з метану. Назвати його за систематичною номенклатурою. Навести для нього схеми реакцій: а) із синільною кислотою; б) із формальдегідом; в) з ацетоном; г) з оцтовою кислотою. Вказати умови перебігу реакцій, для реакції а), навести механізм. 9. Визначити будову двох ізомерних вуглеводнів загальної формули С5Н8, якщо відомо, що вони приєднують по дві молекули брому; при окисненні хромовою сумішшю один утворює вугільну та масляну кислоти, а інший – вугільну та малонову (НООС–СН2–СООН) кислоти. Назвати вуглеводні за систематичною номенклатурою. Навести для обох вуглеводнів схеми відповідних реакцій. 10. Розрізнити за допомогою хімічних реакцій такі пари сполук: а) 1-бутин і 2-бутин; б) 2-пентин і 1,3-пентадієн; в) 1-бутін і 1-бутен. Навести схеми відповідних реакцій та пояснити різницю у хімічних властивостях цих сполук. Добути 2-пентин трьома способами.
Самостійна робота 1. Збірник тестових завдань з органічної хімії / Під ред. проф. Ранського А. П. – Дніпропетровськ, 2007. – С. 50-55. – ISBN 966-8018-54-0. Основна література 1. Ластухін Ю. О. Органічна хімія / Ю. О Ластухін, С. А. Воронов.– Львів: Центр Європи, 2001. – С. 229-252. – ISBN 966-7022-19-6. 2. Черных В. П. Лекции по органической химии/ В. П. Черных. – Харьков: Золотые страницы, 2005. – С. 84-92. – ISBN 966-615-155-3. 3. Грандберг И. И. Органическая химия / Грандберг И. И. – М.: Высшая школа, 1987. – С. 135-146. Додаткова література 1. Шабаров Ю. С. Органическая химия / Шабаров Ю. С. М.: Химия, 1996. – Ч. 1. – С. 41-74. – ISBN 5-7245-1059-6. 2. Моррисон Р. Органическая химия / Моррисон Р., Бойд Р. – М.: Мир, 1974. – С. 143-170. 3. Гауптман З. Органическая химия Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. – М.: Химия, 1979. –С. 219-239. 4. Бурмистр М. В. Технология переработки вторичного полиэтилена в кровельный материал «Биолайн» / Бурмистр М. В., Лук’яненко В. В., Ранский А. П. // Вопросы химии и хим. технологии. ISSN 0321-4095. 2004, № 5. –С. 70-72. 5. Модификация вторичного полиэтилена при механическом рециклинге свето- и термостабилизаторами HALS / Бурмистр М. В., Лукьяненко В В., Ранский А. П., Лебедева И. А. // Вопросы химии и хим. технологии. ISSN 0321-4095. 2005,– № 1. – С. 25-28. |