3.3.5 Екологічні питання

Екологічні питання хімії багатоядерних вуглеводнів (аренів) пов’язані, перш за все, з їх добуванням та використанням у синтезі фталю-вого ангідриду, лікарських препаратів, дубильних речовин, інсектицидів, барвників алізаринового та індантренового ряду. Наведемо деякі найваж-ливіші сполуки цього класу.

Таким чином, слід зазначити, що багатоядерні вуглеводні (арени) складають чисельну групу речовин, що виявляють сильну канцерогенну дію [3*].

Примітки:

*метилхолантрен відноситься до найбільш канцерогенних сполук цього класу. ГДК для цієї індивідуальної сполуки в колишньому СРСР не визначена.

** при використанні лікарського препарату вища доза для дорослих: разова – 0,02 г; добова – 0,06 г, [4*].

Питання для самоконтролю

1. Порівняти будову і ненасичений характер бензолу і нафталіну, відно-шення до дії окисників. Навести схеми реакцій окиснення нафталіну, α-нітронафталіну, α-нафтіламіну.

2. Навести способи добування трифенілкарбінолу. Порівняти хімічні влас-тивості трифенілкарбінолу та метанолу. Відповідь обґрунтувати.

3. З нафталіну через 1,5-динітронафталін добути 5-нітро-1-гідроксинафта-

лін. Пояснити кожну стадію.

4. З нафталіну і бензолу (через стадію утворення бензоїлбензойної кисло-ти), одержати антрахінон та використати його для добування алізарину. До якого типу барвників належить алізарин?

5. Порівняти швидкості реакцій монохлорування при освітленні сполук: а) толуол; б) дифенілметан; в) трифенілметан. Навести рівняння та механіз-ми реакцій. Відповідь обґрунтувати.

6. Навести схеми реакцій, необхідних для перетворення нафталіну в β-ні-тронафталін. Однією з проміжних сполук є β-нафтол. Пояснити кожну.

7. Які продукти утворюються при окисненні нафталіну, антрацену, фенан-трену в різних умовах? Написати схему реакцій та назвати продукти. По-яснити напрямок реакції окиснення.

8. Пояснити, чому безбарвний розчин трифенілметану стає червоним при додаванні до нього аміду натрію? Навести схему реакції, назвати продукт.

9. Порівняти будову та властивості дифенілу та бензолу. Навести рівняння відповідних реакцій.

10. Навести для 1-метилнафталіну реакції: а) бромування; б) нітрування; в) ацилювання; г) сульфування. Розглянути механізм реакцій а) і в).

Література до теми лекції

Самостійна робота

1. Збірник тестових завдань з органічної хімії / Під ред. проф. Рансько-го А. П. – Дніпропетровськ, 2007. – С. 81-83. – ISBN 966-8018-54-0.

Основна література

1. Гауптман З. Органическая химия / Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. – М.: Химия, 1979. –С. 269-281.

2. Ластухін Ю. О. Органічна хімія / Ю. О Ластухін, С. А. Воронов. – Львів: Центр Європи, 2001. – С. 742-770. – ISBN 966-7022-19-6.

3. Черных В. П. Лекции по органической химии / В. П. Черных. – Харьков: Золотые страницы, 2005. – С. 123-175. – ISBN 966-615-155-3.

Додаткова література

1. Грандберг И. И. Органическая химия / Грандберг И. И. – М.: Высшая школа, 1987. – С. 175-177.

2. Моррисон Р. Органическая химия / Моррисон Р., Бойд Р. – М.: Мир, 1974. – С. 983-1010.

3*. Вредные вещества в промышленности / Под ред. Н. В. Лазаревой, Э. Н. Левиной. – Л.: Химия. – 1976. – Т. 1. – С. 140-168.

4*. Машковсий В. Д. Лекарственные средства / Машковсий В. Д. – М.: Медицина. – 1967. – Т. 1. – С. 91.