2.2 ЦИКЛОАЛКАНИ (КАРБОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ)

Циклоалканами називають циклічні вуглеводні, у яких атоми карбо-ну, що утворюють цикли, знаходяться у sp3-гібридному стані.

2.2.1. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія

Карбоциклічні сполуки – клас органічних сполук, для яких характер-ною рисою є наявність кілець (циклів), побудованих з атомів карбону. Ка-рбоциклічні сполуки поділяють на циклоалкани (насичені або циклопара-фіни), ненасичені та ароматичні. Насичені та ненасичені циклічні сполуки (за винятком ароматичних) є аліциклічними сполуками (від грец. aleiphar –aleiphatos – олія, смола, жир та сyklos – коло, кільце). Тобто всі карбоцик-лічні сполуки поділяються на аліциклічніх та ароматичні.

Циклоалкани можна класифікувати за величиною циклу, кількістю циклів та порядком сполучення циклів між собою.

За величиною циклів розрізняють:

– циклоалкани з малими циклами (3х- та 4х-членні):

Молекула циклогексану не може бути плоскою, тому що у цьому ви-падку усі валентні кути повинні дорівнювати 120, а всі атоми гідрогену повинні мати затулене положення. У неплоскому стані в циклогексані ку-тові та торсіонні напруження атомів Карбону та Гідрогену мають мініма-льні значення. Найбільш енергетично вигідною є конформація крісла, яка на 24-28 кДж/моль стабільніша, ніж конформація ванни. У конформації крісла та ванни циклогексан має 12 С-Н зв’язків

а-Зв’язки, які є паралельними осі симетрії (axis), називають аксіаль-ними, а е-зв’язки, які лежать у перпендикулярному напрямку (так званому екваторі) – екваторіальними. При інверсії циклу а-зв’язки разом із замісни-ками гідрогену перетворюються на е-зв’язки:

– оптична (дзеркальна) ізомерія (характерна при наявності хірально го атома карбону і відсутності площини симетрії у молекулі):