2.2.4 Хімічні властивості циклоалканів

Реакції приєднання при розриві С – С зв’язку:

За механізмом наведені перетворення є реакціями електрофільного приєднання (АЕ). При наявності у циклі замісників приєднання галогено-воднів та оксигеновмісних кислот відбувається за правилом Марковнико-ва:

Реакція гідрування (гідрогеноліз). Наведені реакції відбуваються як в звичайних умовах, так і при підвищенні температури, що вказує на зрос-тання відносної стійкості циклічних сполук:

Реакції окиснення. Окиснення, як і у випадку парафінів, проходить в „жорстких” умовах з утворенням циклічних кетонів, спиртів, а також дикарбонових кислот при розриві циклу та збереженні загальної кількості атомів карбону у вуг-леводневому ланцюзі:

Промислове значення має добування адипінової кислоти окисненням циклогексану в присутності каталізатора (нафтенату кобальта або манга-на):

Інші циклоалкани можуть ізомеризуватись з розширенням або зву-жуванням циклу: якщо функціональна група знаходиться у боковому лан-цюзі цикл розширюється, а якщо вона безпосередньо зв’язана із ланцюгом – звужується:

Вінницький національний технічний університет