2.4.5 Екологічні питання Екологічні питання алкінів пов’язані із використанням, в першу чер-гу, ацетилену для зварювання та різки металів (до 3000 °С), а також як ор-ганічної сировини для синтезу найважливіших мономерів в реакціях полі-меризації та співполімеризації:  Інші екологічні проблеми, що пов’язані з утилізацією полімерних матеріалів, синтетичних каучуків та волокон, як відпрацьованих промис-лових виробів, що забруднюють навколишнє середовище, наступні: соціальна проблема стосується збору, транспортування та зберігання полімерних відходів; технологічна проблема полягає в пошуку економічно привабливої схеми сортування, очищення та переробки вторинної полімерної сировини у технічні конкурентноспроможні вироби (полімерні труби, покрівельні матеріали, інші будівельні матеріали). Питання для самоконтролю 1. Добути відповідні алкадієни з: а) 3,4-дибром-1-гексену; б) 1,3-бутандіолу; в) 1,3-дихлор-2-метилбутану. Вказати умови перебігу реакцій. Для продукту добутого із сполуки б), навести схему та механізм реа-кції з бромоводнем. 2. Добути 2,3-диметил-1,3-бутадієн з відповідного дигалогенпохідного. Для 2,3-диметил-1,3-бутадієну навести схеми реакцій а) бромування; б) полімеризації; в) співполімеризації із стиролом. Навести механізм реак-ції бромування. 3. Запропонувати способи добування ізопрену. Приєднати до нього 1 моль брому та пояснити механізм цієї реакції. Навести схему реакції ізо-прену з дієнофілами: а) кротоновим альдегідом; б) акрилонітрилом; в) мале-їновим ангідридом. 4. Визначити структурну формулу вуглеводню складу С6Н10, якщо він приєднує 4 атоми брому, вступає в реакцію Дільса-Альдера з малеїновим ангідридом, а при озонолізі утворює формальдегід СН2=О і 2,3-бутадіон СН3–СО–СО–СН3. Навести схеми відповідних реакцій, дати назви проду-ктам. 5. Визначити структурну формулу вуглеводню загальної формули С6Н10, якщо він приєднує 4 атоми брому, не вступає в реакцію Дільса-Альдера з малеїновим ангідридом, а при озонолізі утворює формальдегід СН2=О і бурштиновий альдегід О=СН–СН2–СН2–СН=О. Навести схеми відповідних реакцій, дати назви продуктам. Навести механізм брому-вання відповідного дієну. 6. Вуглеводень загальної формули С6Н10 можна добути дегідрата-цією 2,3-диметилбутандіолу-2,3 над А12О3. Сполука С6Н10 приєднує бром, водень, вступає в реакцію дієнового синтезу з акролеїном СН2=СН–СНО. Визначити структуру цієї сполуки. Навести схему і механізм її бромування та реакцію дієнового синтезу. 7. Які дієнові вуглеводні можна добути при дії надлишку спирто-вого розчину лугу на такі сполуки: а) 1,6-дибромгептан; б) 2,4-дибром-2-метилбутан. Порівняти структури та властивості добутих дієнів, навести схеми реакцій, які підтверджують відмінність у їх хімічних властивостях. Дати назви сполукам. Який з двох дієнів використовується у виробництві каучуку? Навести схему його полімеризації. 8. Які дієнові вуглеводні можна добути при дії металічного цинку на: а) 2,3-дибромпропен-1; б) 3,4-дибромгексен-1; в) 1,2,4,5-тетрахлоргексан; г) 3,4-дибром-3-метилбутен-1. Порівняти будову та влас-тивості добутих дієнів. Особливості хімічних властивостей довести від-повідними реакціями. Назвати всі сполуки. 9. Визначити структурну формулу гліколю, необхідного для добування супряженого алкадієну, при гідруванні якого утворюється 2-метилбутан. Навести схеми відповідних реакцій і назвати вихідні та кінцеві сполуки. 10. Визначити будову сполуки C5H8, якщо при її гіпогалогенуванні утворюється 1-бром-2-метилбутен-3-ол-2. Вуглеводень С5Н8 приєднує 4 атоми брому, вступає у реакцію дієнового синтезу з акролеїном, полімеризується. Навести реакції та пояснити механізм полімеризації.
1. Збірник тестових завдань з органічної хімії / Під ред. проф. Рансько-го А. П. – Дніпропетровськ, 2007. – С. 55-59. – ISBN 966-8018-54-0.
1. Гауптман З. Органическая химия / Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. – М.: Химия, 1979. – С. 50-81. 2. Ластухін Ю. О. Органічна хімія / Ю. О Ластухін, С. А. Воронов. – Львів: Центр Європи, 2001. – С. 208-280. – ISBN 966-7022-19-6. 3. Черных В. П. Лекции по органической химии / В. П. Черных. – Харьков: Золотые страницы, 2005. – С. 100-107. – ISBN 966-615-155-3. 4. Грандберг И. И. Органическая химия / Грандберг И. И. – М.: Высшая школа, 1987. – С. 147-154.
1. Шабаров Ю. С. Органическая химия / Шабаров Ю. С. – М.: Химия, 1996. – Ч. 1. – С. 101-115. – ISBN 5-7245-1059-6. 2. Моррисон Р. Органическая химия / Моррисон Р., Бойд Р. – М.: Мир, 1974. – С. 228-240. |