4.1.2 Методи добування галогенопохідних вуглеводнів

Як правило, існуючі синтетичні методи добування хлор-, бром- та йодпохідних вуглеводнів, не придатні для добування фторпохідних вугле-воднів. Ці методи розглядаються окремо.

Галогенування алканів (тема „Алкани”), SR:

Недоліки методу: а) утворюється суміш моно- та полігалогенопохі-дних; б) неможливість добування йодпохідних.

Гідрогалогенування алкенів (тема „Алкени”), АЕ:

Особливості методу: а) отримують будь-які моногалогенопохідні (Нal=F, Cl, Br, I); б) реакційна здатність зменшується у ряду HI>HBr>HCl>HF; в) у випадку реакцій АЕ приєднання H-Hal проходить за правилом Марковникова.

Заміщення функціональних груп галогенами.

Добування із спиртів.

Заміщення одного галогену на інший (добування фторпохідних вуг-леводнів)

У випадку каталітичної реакції (механізм SE) хлорування відбуваєть-ся в ядро, а в умовах опромінювання (механізм SR) – у -положення вугле-водневого радикалу.

Фізичні властивості галогеновуглеводнів.

Галогеновуглеводні мають полярні зв’язки С–Hal, що обумовлює значний їх дипольний момент. Вони є типовими діелектриками, мають ха-рактерний, трохи солодкуватий запах, низькі температури плавлення та кипіння, малорозчинні у воді, але розчиняються у більшості органічних розчинників, розчиняють жири. Характеристики хімічних зв’язків монога-логенопохідних наведені у табл. 4.2.