1.1.4 Номенклатура органічних сполук



Основними типами сучасної номенклатури органічних сполук є: три-віальна, раціональна та міжнародна (IUPAC).

Тривіальна номенклатура

Перші назви, які давали органічним сполукам, найчастіше відобра-жали способи добування речовин (пірогалол – продукт піролізу галової ки-слоти), їх відмінні властивості або природне джерело, з якого сполуку впе-рше було виділено (мурашина кислота, лимонна кислота, тощо). Такі назви складають тривіальну номенклатуру.

Раціональна номенклатура.

Головний принцип раціональної номенклатури полягає в тому, що будь який член будь якого ряду розглядається як похідне від родоначаль-ника цього ряду. Наприклад, алкани розгалуженої будови розглядаються як похідні метану, в молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на радикали:

- за основу назви вибирають центральний (метановий) атом Карбо-ну, який має найбільше замісників. Найчастіше – це третинний або четвер-тинний атом Карбону;

- записують назви замісників (радикалів), сполучених з метановим Карбоном, починаючи з найменшого. Однакові радикали об’єднують пре-фіксами (ди – 2, три – 3, тетра – 4);

- в кінці назви складного алкану додають слово метан.

Слід відзначити, що для назв складних хімічних структур раціональ-на номенклатура не придатна.

Міжнародна номенклатура.

Алкани розгалуженої будови розглядаються як похідні нормальних алканів, в молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на радикали (замісники, алкільні групи):

- за основу назви алкану вибирають найдовший карбоновий ланцюг (головний ланцюг), а зв’язані з ним бічні алкільні групи розглядають як замісники;

- головний карбоновий ланцюг нумерують арабськими цифрами з того кінця, ближче до якого розміщується більшість бічних алкілів. Бічні алкільні групи одержують номери відповідно з їх положенням у карбоно-вому ланцюзі;

- якщо у сполуці є два різних бічних алкіли, розміщених однаково від початку і кінця головного карбонового ланцюга, то його нумерацію по-чинають з того кінця, ближче до якого міститься алкіл з меншою кількістю атомів Карбону.

При утворенні назви розгалуженого алкану всі бічні алкільні групи розміщують в алфавітному порядку (при цьому префікси ди-, три-, тетра-, а також н-, втор-, трет- не беруться до уваги), арабськими цифрами вказу-ють положення алкілів в головному карбоновому ланцюзі і додають назву нормального алкану, який за кількістю атомів Карбону відповідає довжині головного ланцюга. Між цифрами і назвою алкілу ставлять дефіс.

Номенклатура кожного класу органічних сполук буде більш деталь-но наведена в подальшому.

Вінницький національний технічний університет