1.1.5 Ізомерія органічних сполук Структурна ізомерія (isomerism) – це перебування органічних сполук, що мають однаковий якісний і кількісний склад, в різних молекулярних фо-рмах, які відрізняються між собою порядком сполучення атомів в молекулі і, як наслідок цього, різними фізичними та хімічними властивостями. Такі сполуки називаються ізомерами, для яких існує два основних види ізомерії – структурна та просторова (стерео-) ізомерія. Структурна ізомерія підрозділяється на: - ізомерію карбоноаого скелету включає: - ізомерію положення функціональних груп; - ізомерію функціональних груп різної природи (табл. 1.2).  Просторова (стерео-) ізомерія поділяється на: - конформаційну ізомерію; - конфігураційну ізомерію. Конформаційна (поворотна) ізомерія обумовлена можливістю відно-сно вільного обертання атомів або груп атомів навколо простого - зв’язку – атоми С–С-зв’язку знаходяться в sp3-гібридному стані, що характерно, наприклад, для алканів (табл. 1.3).  Конфігураційна ізомерія поділяється на: - геометричну ізомерію; - оптичну ізомерію. Геометрична ізомерія пов’язана із неможливістю вільного обертання атомів або груп атомів навколо кратного зв’язку. Це обумовлено наявністю подвійного ( + -зв’язку) > C = C < для атомів Карбону в sp2-гібридному стані, що характерно, наприклад, для алкенів (табл. 1.4). Оптична ізомерія пов’язана із наявністю в молекулі атома Карбону (sp3-гібридний стан), що має чотири різних замісники. Такий атом назива-ється хіральним або асиметричним (asymmetric atom) (табл. 1.4). Важливою властивістю енантіомерів є їх здатність до правостороннього або лівостороннього обертання площини поляризації плоскополяризовано-го променя. Конформери правостороннього обертання позначаються літе-рою – D, а лівостороннього – L:  Цей факт, в свою чергу, обумовлює фізіологічну активність таких сполук. Наприклад, лікарський препарат левоміцетин є антибіотиком ши-рокого спектру дії. Якщо його фармакологічну ефективність умовно при-йняти за 100 %, то на енантіомери правосторонньої дії припадає лише 2 % біоактивності, тоді як на L-енантіомер – 98 %.  Питання для самоконтролю  Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Що таке гомологічний ряд? Для сполуки д) навести формули двох найближчих гомологів та двох структурних ізомерів, назвати їх за номенклатурою IUPAC.  Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Які із сполук (а–д) є структурними ізомерами? Навести форму-ли, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: триетилтретбутилметан, диметилізопропілметан.  Назвати сполуки в), г), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Які із сполук (а – д) є структурними ізомерами? Які групи на-зивають функціональними? Навести формули, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: метилізопропілтрет-бутилметан, триметилвтор-бутилметан.  Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Які групи називають функціональними? Навести формули, на-звати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: триметилтрет-бутилметан, ди-етилізопропілметан.  Назвати сполуки а), в), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та двох найближчих гомологів. Скільки вторинних атомів карбону містить ця сполука? Навести формули, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: диметилізопропілметан, триетилтрет-бутилметан.  Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Що таке гомологічний ряд? Для сполуки г) навести формули двох найближчих гомологів та двох структурних ізомерів, назвати за но-менклатурою IUPAC.  Назвати сполуки а), д) за раціональною номенклатурою та номенкла-турою IUPAC. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Дати їм назви. Навести структурні формули та-ких вуглеводнів та радикалів: 2,2,5-триметил-4-пропілгептан, 5-трет-бутил-3,4-діетил-нонан, 2,3,5-триметил-4-пропілгептан, 5-трет-бутил-3,4-діетилнонан, 2,3,5-триметил-4-пропілгептан, 2,2,4-триметилпентан, ізо-аміл, 3,4-діетил-3-метилгексан. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: діізопропілвтор-бутилметан, метилетилізопропілметан. Навести відповідні формули.  Сполуки а), г), д) назвати за систематичною та раціональною номен-клатурами. Для сполуки г) навести формули двох структурних ізомерів. Дати їм назви. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радика-лів: 5,5-діізопропіл-3-метил-4-пропілнонан, 4-етил-5-ізопропіл-2,5-диме-тилнонан, 3,3-диметилпентан, аміл, 3,4-діетил-3-метилгексан. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: диметилдіізопропіл-метан, триетил-трет-булилметан. Навести відповідні формули.  Сполуки а), в), г) назвати за систематичною та раціональною номен-клатурами. Для вуглеводня а) навести формули двох ізомерів та назвати їх. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4,4-дивтор-бутил-2-метилоктан, 3-трет-бутил-2,2-диметилгексан, 3,5-діетил-2,4,6-три-метилгептан, 3,4-диметилгексан, 2-метилгептил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: метилтрибутилметан, діетил-трет-бутилметан. На-вести відповідні формули.  Назвати сполуки а), г), д) за раціональною номенклатурою та номенк-латурою IUPAC. Для сполуки а) навести формули двох ізомерів та назвати їх. Що таке гомологічний ряд? Скільки ізомерів з четвертинним атомом карбону має нонан? Навести їх формули. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 3-трет-бутил-2,2,5,5-тетраметилоктан, 3,3-діетил-4-ізопропілдекан, 5-бутил-3-етилдекан, 3-етил-4-метилгептан, 3,4-діетилгексан, н-октил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: триметилвтор-бутилметан, метилдіетилізобутилметан. Навести відповідні формули. Література до теми лекції Самостійна робота 1. 3бірник тестових завдань з органічної хімії / Під ред. проф. Рансько-го А. П. – Дніпропетровськ, 2007. – С. 4-20. – ISBN 966-8018-54-0. Основна література 1. Черных В. П. Лекции по органической химии / В. П. Черных – Харьков: Золотые страницы, 2005. – С. 5-12; С. 32-50. – ISBN 966-615-155-3. 2. Глубіш П. А. Органічна хімія: Навч. посібник / Глубіш П. А. – К.: НМЦВО, 2002. – 296 с. – ISBN 5-7763-9590-9. 3. Потапов В. М. Стереохимия / В. М. Потапов. – М.: Химия, 1976. – 695 с. Додаткова література 1. Дж. Бенкс. Названия органических соединений / Дж. Бенкс – М.: Хи-мия, 1980. – 301 с. 2. Р. Кан. Введение в химическую номенклатуру/ Р. Кан, О. Дермер – М.: Химия, 1983. – 222 с. |