1.3.3 Класифікація органічних реакцій за типом взаємодіючих реагентів

Всі реакції, що відбуваються за вільнорадикальним або іонним (нук-леофільним і електрофільним) механізмами можна схематично зобразити такими загальними схемами:

Взаємодіючі речовини поділяють на субстрати та реагенти. Такий розподіл є досить умовний, але субстратом, як правило, виступає молеку-ла, яка постачає атом Карбону для утворення нового зв’язку. В залежності від природи реагента (атакуючої частинки) всі реакції поділяються на нук-леофільні, електрофільні та радикальні.

Нуклеофільні (І) – це реакції, в яких реагентом виступає нулкеофіл (В–), що має негативний заряд та хоча б одну неподілену електронну пару. Ця пара електронів утворює ковалентний зв’язок з атомом, з яким вона вступає в реакцію. Умовно всі нуклеофіли можна розділити на три групи:

– аніони:

– сполуки з вільними парами електронів:

– ненасичені сполуки з -електронами: алкени, алкіни, дієни, арени.

Нуклеофльні реакції позначаються символом N.

Електрофільні реакції (ІІ) – це реакції, в яких реагентом виступає електрофіл (Е+), що має позитивний заряд і вакантну (вільну) орбіталь або високу спорідненість до електрона. Ця вільна орбіталь бере участь в утво-ренні ковалентного хімічного зв’язку з атомом, з яким вона вступає в реак-цію. Всі електрофільні реагенти умовно можна розділити на три групи:

– катіони:

– сполуки з вільними парами електронів:

– сполуки з полярними зв’язками, в яких на атомі Карбону існують ефективні позитивні заряди: нітрили R–CN, карбонільні сполуки RCX=O та інші.

Електрофільні реакції позначаються символом Е.

Радикальні реакції (ІІІ) – це реакції, в яких реагентом виступає ради-кал (R), що не має заряду, але має неспарений електрон на атомній орбіта-лі. Цей неспарений електрон утворює ковалентний зв’язок з атомом, з яким він вступає в реакцію. Найбільш поширені радикали можна розташувати в послідовності зменшення їх стійкості в такий ряд:

Радикальні реакції позначаються символом R.