2 ВУГЛЕВОДНІ
АЛКАНИ

Алкани – це вуглеводні, у молекулах яких атоми Карбону не мають циклів і поєднуються між собою лише -зв’язками.



2.1.1 Класифікація. Ізомерія. Номенклатура

Алкани (парафіни, насичені вуглеводні) мають загальну формулу CnH2n+2 та утворюють гомологічний ряд, в якому члени ряду відрізняються один від одного лише кількістю груп СН2– (гомологічною різницею). Те-рмін „гомологічний ряд” дуже важливий для систематизації та для вивчен-ня органічної хімії в цілому та окремих класів органічних сполук. Знаючи хімічні властивості одного з членів гомологічного ряду, можна узагальни-ти хімічні перетворення, характерні для інших гомологів. В табл. 2.1 наве-дено гомологічний ряд насичених вуглеводнів та деякі їх фізичні констан-ти.



Починаючі із бутану С4Н10, насичені вуглеводні можуть існувати у вигляді кількох структур, тобто структурних ізомерів. Наприклад, у випад-ку С5Н12:



При цьому атоми Карбону в молекулах алканів бувають:

первинними (сполучений лише з одним атомом Карбону):

СН3–СН2–СН3;

вторинними (сполучений з двома атомами Карбону):

СН3–СН2–СН3;

третинними (сполучений з трьома атомами Карбону):



четвертинним (сполучений з чотирма атомами карбону):



Побудова назви за міжнародною (систематичною номенклатурою – International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC):

– алкани з довжиною вуглецевого ланцюга С1-С4 мають тривіальні на-зви, а починаючи із С5 – мають назви на основі грецьких числівників + за-кінчення „ан”, (табл. 2.1);

– у випадку, коли молекула має розгалужену структуру: а) вибирають найдовший і найскладніший вуглецевий скелет; б) нумерують атоми Кар-бону у головному вуглецевому ланцюзі так, щоб сума номерів замісників була мінімальною; в) перераховують замісники (радикали) відповідно з ан-глійським алфавітом, вказуючи цифрами їх положення у головному вугле-цевому ланцюзі; г) називають вуглеводень, який відповідає головному вуг-лецевому ланцюгу, наприклад:



Утворення радикалів та їх назва:

– одновалентні радикали насиченого ряду утворюються при відні-манні від молекули вуглеводню одного атома гідрогену:



– назва радикалу утворюється від назви відповідного насиченого вугле-водню шляхом заміни суфікса -ан на -ил (-іл). Наприклад, радикали бута-ну мають такі назви:



якщо від молекули метану відняти два атоми Гідрогену, то утворюється радикал –СН2– (метилен), а при відніманні трьох атомів (метин).

Побудова назви за раціональною номенклатурою: вуглеводневі ради-кали + метан.

Вінницький національний технічний університет