4.2.3 Характеристика хімічних зв’язків у спиртах та фенолах

Завдяки високій полярності зв’язків С–О та О–Н, а також наявності неподільної електронної пари атома оксигену спирти дуже реакційноздат-ні сполуки. Феноли відрізняються від аліфатичних спиртів деякими суттє-вими особливостями. Зменшення довжини зв’язку С–О у фенолах (0,136 нм) у порівнянні із спиртами (0,144 нм) пов’язане з різницею у ко-валентних радіусах та орбіталей, що призводить до підвищення міцності цього зв’язку у фенолах. Частково це може бути пов’язане із суп-ряженням –ОН-группи із бензеновим кільцем, що можна представити ме-жовими структурами:

Це призводить до того, що зв’язок С–О стає більш міцним і менш полярним, а зв’язок О Н – більш полярним і менш міцним у порівнянні із аліфатичними спиртами. Внаслідок цього у фенолів кислотні властивості стають суттєво більш вираженими, ніж у насичених спиртів.

Фізичні властивості спиртів та фенолів.

Фізичні властивості спиртів значно відрізняються від властивостей вуглеводнів та галогенопохідних сполук з близькою молекулярною масою. Вони мають значно вищі температури плавлення та кипіння, краще роз-чинні у воді, але із збільшенням молекулярної маси така відмінність зме-ншується (табл. 4.12). Така відмінність пов’язана із високою полярністю гідроксильної групи та утворенням асоційованих молекул спирту за раху-нок водневого зв’язку: