4.3.5 Екологічні питання

Екологічні питання хімії етерів пов’язані, перш за все, з їх виробниц-твом та використанням в синтетичній практиці та у промисловому вироб-ництві епоксидних смол. Виходячи із цього, наведемо деякі найважливіші сполуки із класу етерів. Діетиловий етер являє собою безбарвну рідину з приємним солод-куватим запахом. Частково розчинний у воді (6,6 % при 20 °С), із спиртом змішується у будь-яких співвідношеннях. Маючи низьку температуру спа-лаху 188 °С, утворює вибухонебезпечні суміші із киснем повітря у широ-кому діапазоні від 1,71 до 48,0 об. %. Тому при використанні його як роз-чинника (наприклад, при проведенні реакції Гріньяра) слід суворо дотри-муватись правил техніки безпеки, а сам процес здійснювати у відсутності джерел відкритого полум’я. Використовується як розчинник в органічному синтезі та у медицині для інгаляційного наркозу. ГДК для діетилового ете-ру в повітрі становить 0,3 мг/л. Оксид етилену, незважаючи на надзвичайну токсичність, широко ви-користовується у промисловому виробництві неіоногенних ПАР та косме-тичних виробів:

Питання для самоконтролю

1. Добути діетиловий етер методом дегідратації відповідного спирту, наве-сти умови реакції. Який побічний продукт утворюється при цьому. Які хі-мічні процеси відбуваються при взаємодії діетилового етеру з Н2SО4 (конц.): а) при 20°С; б) при нагріванні. Навести рівняння відповідних реак-цій і пояснити їх.

2. Добути діізопропіловий етер двома методами. Які продукти утворюють-ся при взаємодії діізопропілового етеру з концентрованою йодоводневою кислотою при нагріванні? Чи відбудеться подібна реакція при взаємодії з концентрованою хлороводневою кислотою? Навести рівняння реакцій, по-яснити їх.

3. Навести структурну формулу сполуки С4Н10О, якщо при 20°С вона не реагує з Nамет, а при нагріванні з надлишком НІ утворює суміш ізопропіл-йодиду та метилйодиду. Назвати всі сполуки, написати рівняння всіх реак-цій. Отримати сполуку С4Н10О відомими вам методами.

4. Добути із ацителену етилвініловий етер, вказавши умови відповідних реакцій. Навести рівняння реакції полімеризації етеру та його гідролізу в кислому середовищі. Вказати практичне застосування вінілових етерів.

5. Встановити будову сполуки С4Н10О, яка при обробці бромідом метилма-гнію не виділяє метан, а при нагріванні з НI(конц.) (співвідношення1:1) утворює суміш ізопропанолу та ізопропілйодиду. Навести механізм остан-ньої реакції. Добути сполуку С4Н14О відомими методами, дати назву всім сполукам.

6. Порівняти здатність діетилового та етилвінілового етеру до гідролізу в кислому середовищі, дати відповідні пояснення, навести рівняння реакцій. Як розрізнити ці сполуки за допомогою якісних реакцій?

7. Пояснити такі факти: а) при нагріванні суміші етанолу та 1-пропанолу з Н2SО4 (конц.), утворюється суміш 3-х етерів; б) в тих же умовах із суміші 2-метил-2-пропанолу та етанолу утворюється переважно лише один етер. Навести рівняння відповідних реакцій, навести їх механізм.

8. Навести (в кілька стадій) схему перетворення 1-бутанолу у дивторбути-ловий етер. Чому кінцевий продукт розчиняється при 20°С в Н2SО4 (конц.)? Навести рівняння відповідної реакції.

9. За допомогою яких реакцій можна розрізнити пари сполук: а) діетило-вий етер і 1-бутанол; б) діетиловий етер і 1-бромбутан. Запропонувати ме-тод розділення вказаних сполук.

10. Заповнити схему перетворень та назвати всі сполуки:

Де використовуються сполуки В та Г?

Література до теми лекції

Самостійна робота

1. Збірник тестових завдань з органічної хімії / Під ред. проф. Рансько-го А. П. – Дніпропетровськ, 2007. – С. 108-109. – ISBN 966-8018-54-0.

Основна література

1. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – С. 332-340.

2. Ластухін Ю. О. Органічна хімія / Ю. О Ластухін, С. А. Воронов. – Львів: Центр Європи, 2001. – С. 341-357. – ISBN 966-7022-19-6.

3. Черных В. П. Лекции по органической химии / В. П. Черных. – Харьков: Золотые страницы, 2005. – С. 201-223. – ISBN 966-615-155-3.

Додаткова література

1. Грандберг И. И. Органическая химия / Грандберг И. И. – М.: Высшая школа, 1987. – С. 224-250.

2. Моррисон Р. Органическая химия / Моррисон Р., Бойд Р. – М.: Мир, 1974. – С. 533-545.

3. Штеменко Н. І. Органічна хімія та основи статичної біохімії / Штеменко Н. І., Соломко З. П., Авраменко В. І. – Дніпропетровськ. Видавництво ДНУ, 2003. – С. 248-251. – ISBN 966-551-117-3.