4.5.4 Хімічні властивості альдегідів та кетонів

Реакція нуклеофільного приєднання.

При дії полярних реагентів (А-–В+) сильно полярний карбонільний зв’язок >C+=O- легко переходить в простий зв’язок за схемою:

При взаємодії ацетальдегіду або ацетону із надлишком хлора в луж-ному середовищі реакція відбувається із повним хлоруванням метильної групи:

Таким чином, якщо конденсація альдегідів супроводжується відщеп-ленням води, то вона називається кротоновою.

Кето-єнольна таутомерія визначається наявністю рухливих атомів гідрогену в -положенні відносно карбонільної групи:

За звичайних умов рівновага практично націло зміщується у бік кето-форми. Лише в окремих випадках єнольна форма може існувати за раху-нок, наприклад, внутрішньомолекулярного водневого зв’язку:

Взаємодія альдегідів та кетонів із гідразином та його похідними відбувається з утворенням гідразонів:

Гідразони – кристалічні речовини, які використовуються для іденти-фікації альдегідів і кетонів, наприклад, реакцією із 2,4-динітрофеніл-гідразином.

Взаємодією альдегідів і кетонів з гідроксиламіном, що відбувається за наведеною схемою, отримують відповідні оксими:

Перегрупування Бекмана (Beakman's regrouping) (1886 р.) відбуваєть-ся з оксимами кислот (син- та анти-ізомерами) в кислому середовищі з утворенням відповідних амідів кислот: