4.5.5 Екологічні питання
Екологічні питання хімії альдегідів та кетонів пов’язані, перш за все, з їх виробництвом та використанням як індивідуальних реагентів, так і ви-хідних речовин для синтезу багатьох органічних продуктів.  Суміш 40 % формальдегіду (газ), 52 % води і 8 % метилового спирту називають формаліном, і використовують як дезинфікуючий засіб, а також як консервант для анатомічних препаратів. З аміаком формальдегід через гексагідро-1,3,5-триазин утворює уро-тропін:  Уротропін використовують як діуретик, для лікування ревматизму, подагри, а також як складовий компонент промислових інгібіторів корозії чорних металів. Обробка уротропіну концентрованою нітратною кислотою призво-дить до утворення 1,3,5-тринітрогексагідро-1,3,5-триазину (гексогену) – вибухової речовини:  Питання для самоконтролю 1. Розглянути механізм альдольної конденсації на прикладі пропіонового альдегіду (у випадку основного каталізу). 2. Навести реакції добування (з кальцієвих солей відповідних органічних кислот) метилпропаналю, метилізопропілкетону, ацетофенону. За допомо-гою яких реакцій можна відрізнити ці сполуки? 3. На основі ацетальдегіду та ізопропілового спирту синтезувати напіваце-таль і ацеталь. Навести механізми кислотного каталізу цих реакцій. 4. Дією озону на етиленовий вуглеводень добуто два альдегіди оксими яких при відновленні дали н-пропіламін і метиламін. Написати формулу вихідного вуглеводню та навести схеми реакцій добування оксимів. Роз-глянути механізми цих реакцій. 5. Які з альдегідів: а) оцтовий; б) мурашиний; в) ізомасляний; г) тримети-лоцтовий; д) гліоксаль здатні вступати в реакцію Канніццаро? Навести схеми реакцій. Розглянути їх механізми. 6. Запропонувати схему синтезу п-етилбензальдегіду з бензолу. Охаракте-ризувати його хімічні властивості. 7. Встановити структуру сполуки складу С8Н8О, яка дає реакцію срібного дзеркала і утворює при окисненні хромовою сумішшю бензойну кислоту. Навести реакції добування цієї сполуки. 8. Які карбонільні сполуки утворюються при піролізі змішаних кальцієвих солей таких кислот: а) фенілоцтової та мурашиної; б) бензойної та оцтової; в) бензойної та масляної; г) п-толуїлової та бензойної? Охарактеризувати хімічні властивості продукту реакції г). 9. Розташувати наведені карбонільні сполуки за зменшенням активності в ре-акціях з нуклеофільними реагентами: а) пропаналь; б) бензальдегід; в) дифе-нілкетон; г) ацетофенон; д) ацетон. Відповідь пояснити. Навести приклади реакцій нуклеофільного приєднання. Пояснити механізм однієї з реакцій. 10. Для бензальдегіду навести реакції, які відрізняють його від альдегідів аліфатичного ряду.
Самостійна робота 1. Збірник тестових завдань з органічної хімії / Під ред. проф. Рансько-го А. П. – Дніпропетровськ, 2007. – С. 112-118. – ISBN 966-8018-54-0. Основна література 1. Гауптман З. Органическая химия / Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. – М.: Химия, 1979. –С. 340-382. 2 Ластухін Ю. О. Органічна хімія/ Ю. О Ластухін, С. А. Воронов. – Львів: Центр Європи, 2001. – С. 361-388, 712-723. – ISBN 966-7022-19-6. 3. Черных В. П. Лекции по органической химии /В. П. Черных. – Харьков: Золотые страницы, 2005. – С. 241-266. – ISBN 966-615-155-3. Додаткова література 1. Грандберг И. И. Органическая химия / И. И. Грандберг – М.: Высшая школа, 1987. – С. 264-284. 2. Моррисон Р. Органическая химия / Моррисон Р., Бойд Р. – М.: Мир, 1974. – С. 587-617. 3. Штеменко Н. І. Органічна хімія та основи статичної біохімії / Н. І. Ште-менко, З. П. С оломко, В. І Авраменко. – Дніпропетровськ. Видавництво ДНУ, 2003. – С. 276-300. – ISBN 966-551-117-3. 4. Ранский А. П. Реакция аренальдиминов и метилгетаренов с серой и ари-ламинами: дис. … к.х.н. / Ранский А. П. – Днепропетровск, 1985. – 156 с. |